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アントシアニンとブルーベリー

ブルーベリー比較／口コミ人気ランキングが提供するアントシアニンとブルーベリー。今回は「アントシアニンの構造」です。

アントシアニンの構造

ブルーベリーの中でも特にビルベリーに豊富に含まれるアントシアニン（Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ）ですが、シダ植物以上の高等植物に広く分布し、アグリコンをアントシアニジン（Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎ）と呼びます。

広義にはフラボノイド（Ｆｌａｖｏｎｏｉｄ）に属します。

フラボノイドは２個のベンゼン環を３つの炭素鎖で結びつけた共通のジフェニルプロパノイド（Ｃ６−Ｃ３−Ｃ６）骨格をもち、ブラバンを最も基本的な化合物とします。

アントシアニジンの他にフラバノン、フラバノノール、カテキン、フラボン、フラボノール、オーロンなどがあり、同じ生合成経路で生成することが知られています。

したがって、アントシアニンは他のフラボノイドとしばしば共存します。

アントシアニンは他のフラボノイドと比較するとアグリコンや結合糖、有機酸の種類が限られていますが、現在までに４００種類ほど発見されており、なお多くの新規なアントシアニンが追加・報告されつつあります。

これは、アントシアニンが比較的限られた種類のアグリコン、糖、有機酸を多様に組み合わせた構造をとるためです。

アントシアニジンは天然から１８種類見いだされています。

化学的にはフラビリウム（Ｆｌａｖｙｌｉｕｍ、２−フェニルベンゾピリリウム《２−Ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｏｐｙｒｙｌｉｕｍ》）塩のポリヒドロキシ、ポリメトキシル誘導体です。

３つの芳香環のうち、Ａ、Ｂ−環はフェノール性のベンゼン環であり、Ｃ−環は１個の酸素原子をもつヘテロ（ピリリウム、Ｐｙｒｙｌｉｕｍ）環です。

アントシアニジンは基本的に３、５、７、４−位に水酸基をもち、Ｂ−環の水酸基やメトキシル基の数により差違が生じています。

通常見られるものはペラルゴニジン、シアニジン、デルフィニジン、およびメチル化されたペオニジン、ペチュニジン、マルビジンの６種類です。

また、存在比は低いですが、３−デオキシ体や、Ａ−環が修飾を受けた５−メトキシ体、７−メトキシ体、６−ヒドロキシ体などがあります。

アントシアニジンの色調は、Ｂ−環の水酸基の数が多いほど青色（深色）シフトを起こして紫色に、３−デオキシ体は赤色（浅色）シフトをおこして燈色になります。

通常アントシアニジンは不安定なため、その配糖体（グリコシド、Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ）であるアントシアニンとして植物中に存在します。

糖は酸素原子を介してアントシアニジンとグリコシド結合しており、通常はβ−結合です。

結合糖の種類は頻度の高い順に、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−アラビノースなどがあります。これらの単糖が単独（モノサイド）に、あるいは２糖類（ビオサイド）、３糖類（トリオサイド）として結合しています。

２糖類としてはルチノース、ツフォロース、ゲンチオビオースなどのほかに、ザンブビオース、ラチロース、ラミナリビオース、ロビノビオースなどがあります。

また、３糖類としては２Ｇ−グルコシルルチノース、ジ−キシロシルルチノース、ゲンチオトリオースなどが報告されています。

糖の結合位置はアントシアニジンの３−位水酸基が最も多いです。その他に３・５−、３・７− 、３、 ３'−などが続きます。また、３・５・７−、３・５・３'−、３・７・３'−、３・３'・５'−、３・５・３'−、３・５・７・３'・５'−などに配糖化した例もあります。

３−デオキシ体では５−位配糖化が多く、７−位のみや、４'−位に糖が結合したアントシアニンの報告は極めて少ないです。

アントシアニンの中には糖部に有機酸が単独あるいは複数でエステル結合したもの（アシル化アントシアニン）があり、主に糖の６−位の水酸基にエステル結合しています。

結合有機酸は大きく芳香族有機酸と脂肪族有機酸に分けられます。

芳香族有機酸にｐ−クマル酸、コーヒー酸、フェルラ酸、シナピン酸などのヒドロキシケイ皮酸類とｐ−ヒドロキシ安息香酸や没食子酸などのヒドロキシ安息香酸類があります。

ヒドロキシケイ皮酸類はトランス（Ｅ）体が主ですが、シス（Ｚ）体も存在します。

また、脂肪族有機酸はマロン酸や酢酸の他にシュウ酸、コハク酸、リンゴ酸などがあります。

脂肪族有機酸は芳香族有機酸と比べて加水分解されやすく、見逃されやすかったですが、現在は、抽出・精製法の改善や機器分析の進歩歩で数多く見いだされるようになりました。

参考になさってください。

さて、これからご紹介していきますが、いろいろと嬉しい働きがあるアントシアニンを手軽に効率よく摂れるものとしてブルーベリーが有名です。しかし残念ながら日本の食習慣では毎日ブルーベリーを欠かさず食べることは困難です。特に効果が期待できるような量を毎日食べるのは現実的には不可能なのではないでしょうか？

そうした時に頼りになるのがブルーベリーサプリメントです。これなら毎日、手軽に飲むことができますし、多すぎず、少なすぎない適量を摂ることも容易です。

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