トップページ > アントシアニンとブルーベリー「アントシアニンの安定性」

ブルーベリーは、アントシアニンやビタミン、ミネラルなどを豊富に含み、抗酸化力の強いアンチエイジングにピッタリの果実です。中でもアントシアニンは目を癒し、目の力を回復させるポリフェノールとして人気です。そうしたニーズに応えるべく、各メーカーからブルーベリー・サプリメントが提供されていますが、このサプリメントは一粒でブルーベリー数十粒以上の効果を持つ、なかなかの優れものです。

アントシアニンとブルーベリー

ブルーベリー比較/口コミ人気ランキングが提供するアントシアニンとブルーベリー。今回は「アントシアニンの安定性」です。

アントシアニンの安定性



ブルーベリーの中でも特にビルベリーに豊富に含まれるアントシアニン(Anthocyanin)ですが、水溶性色素として古くから加工食品に利用されてきました。

しかしながら、アントシアニンは熱、酸素、光、多くの食品添加物などの影響を受け、加工・貯蔵過程で速やかに退色あるいは変色をきたします。

このため、安定な色素を見出す多くの努力が払われてきました。

アントシアニンの安定性は、酸性溶液ではフラビリウム塩(発色)として比較的安定ですが、pHあるいは温度の上昇によって水(水酸イオン)がフラビリウム塩の2位炭素へ求核的に反応し、無色のシュードベースに変化することに深くかかわっています。

すなわち、2位炭素に対する水の求核置換(付加)反応が起こりやすいほど不安定となります。この心子的な環境は、色素の種類(置換基の種類や数、結合位置、アシル化有機酸の結合の有無、分子量など)によって大きく変化しますが、これまでの研究によって、一般の果実類に存在するアントシアニンに比べて、分子量の大きいポリアシル化アントシアニンでは、側鎖のアシル化有機酸とアグリコン部の分子内会合(スタッキング)による保護効果のため、長時間安定なことが明らかになっています。

ここでは、基本的なアントシアニンとアシル化アントシアニンの安定性を分けて述べたいと思います。

1.基本的アントシアニン色素の安定性

現在まで報告されたアントシアニンは約300種類に及びますが、天然に見出されているアグリコン(アントシアニジン)は18種類と少ないです。

通常、アグリコン部3、5、7、3’、4’、5’位に水酸基が、あるいは3’、5’位にメトキシル基が結合したアントシアニジンのPg、Cy、Dp、Pn、Pt、Mv、ならびに3位に水酸基をもたない3−デオキシアントシアニジン類のApとLtが見出されます。

基本的なアントシアニンの安定性に関する研究から、

1.色素基本骨格フラビリウム塩の2、4位炭素で求核的置換反応が生じやすいこと
2.7、5位−水酸基は色素の安定化に貢献していること
3.遊離の3位−水酸基をもつ色素がすぐ退色すること
4.B環ではメトキシル基を有する色素がより安定なこと
5.3、5位のグルコシド結合で色素が安定化すること

などが判明しています。

色素の基本骨格、フラビリウム塩のπ電子密度および結合次数、反応性指数は、2、4位炭素での電子密度が低いこと、8、6位炭素での電子密度が高いことがフラビリウム塩の特性を表しています。

Sr(E)、Sr(N)およびSr(R)は求電子的、求核的およびラジカル的置換反応に対するsuperdelocalizabilityを表し反応指数で最も一般的に利用されています。

この値が大きいほどそれぞれ求電子試薬、求核試薬およびラジカル試薬に対する反応性に富むことを示しています。

2、4位炭素の求核的反応指数Sr(N)値から色素の安定性が理論的に考察され、モデル色素を用いた試験から実証されています。

色素のベンソピリリウム環7位−および5位−水酸基は2、4位のSr(N)値を減少させ色素を安定化します。

これに対して3位−水酸基は、そのSr(N)値を増大させ色素を不安定にします。3位−水酸基のない3−デオキシアントシアニジン類であるApとLtのSr(N)値は他に比べて低く、長時間安定であることが示唆され、いずれも実験的に確認されています。

色素B環3’4’および5'位−水酸基は、置換基の数が多くなるほど、2、4位のSr(N)値を低下させ安定性を増しますが、その効果は前項の7、5位−水酸基の安定化効果と比較すると小さいです。

また、水酸基とメトキシル基の違いでは、メトキシル基が多いほど安定です。すなわち、DpおよびCy系色素より、メトキシル基を有するMVおよびPn系色素が安定です。

アントシアニジンのように遊離の3位−水酸基をもつ色素は不安定ですぐに退色しますが、3位と5位に糖が結合すると色素はかなり安定化します。

ただ、3−gluと3、5−diglcを比較すると、研究者によって3−gluの方が安定であるとする報告と、3、5−diglcが安定とする相反する報告があります。

これは、主にpHの違いによって、色素のフラビリウム塩(発色型)のみ対象にしているか(pH 2.5付近)、あるいはシュードベース(非発色型)を加味しているか(pH 4.5付近)の差異に起因しており、解析には注意が必要です。

参考になさってください。

さて、これからご紹介していきますが、いろいろと健康に嬉しい働きがあるアントシアニンを手軽に効率よく摂れるものとしてブルーベリーが有名です。しかし残念ながら日本の食習慣では毎日ブルーベリーを欠かさず食べることは困難です。特に効果が期待できるような量を毎日食べるのは現実的には不可能なのではないでしょうか?

そうした時に頼りになるのがブルーベリーサプリメントです。これなら毎日、手軽に飲むことができますし、多すぎず、少なすぎない適量を摂ることも容易です。

いつまでも若々しくいたい方や、目の不調にお困りの方、目の健康維持に関心がある方は一度、ブルーベリーサプリメントを試してみてはいかがでしょうか。

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